Groningen

CLB Groningen là nơi Robben gia nhập trong mùa giải 1999-2000. Anh đã ghi 2 bàn trong giải vô địch quốc gia cùng năm đó. Huấn luyện viên Jan van Dijk đã điền tên cầu thủ chạy cánh Robben vào đội hình một của Groningen vào tháng 11 năm 2000 trong trận tiếp Twente. Sau mùa đông năm đó, Robben đã giành được vị trí chính thức trong màu áo Groningen. Trong 19 lần ra sân năm 2000-2001, anh đã ghi được 2 bàn thắng. Robben ở CLB Groningen trong suốt mùa tiếp theo, anh đã chơi 28 trận và ghi được 6 bàn cho Groningen trong mùa 2001-2002. Robben chuyển tới PSV với hợp đồng 3.9 triệu Euro đầu mùa 2002-2003[2].

PSV

Mùa đầu tiên tại PSV, Robben chơi 33 trận và ghi được 12 bàn thắng. Anh xuất sắc giành được danh hiệu cầu thủ PSV của năm cùng với tiền đạo Mateja Kezman, người cùng với anh tạo thành một cặp đôi ăn ý và được các fan hâm mộ của PSV đặt tên là "Batman và Robben"[7]. Anh đã giúp PSV giành chức vô địch lần thứ 17, giành được giải cầu thủ triển vọng của Hà Lan cùng năm đó[8]. Tại Luân Đôn, khi PSV gặp Manchester United, huấn luyện viên Alex Ferguson đã nhận thấy tài năng của Robben và liên hệ với PSV. Chủ tịch của PSV Harry van Raaij đã nói với Manchester cái giá 7 triệu Euro nếu muốn mang Robben về sân Old Trafford. Ngay sau đó, chủ tịch sở hữu CLB Chelsea Roman Abramovich đã trả tới 18 triệu Euro cho chữ ký của cầu thủ chạy cánh người Hà Lan và PSV đã đồng ý thương vụ này.[9]

Chelsea

Robben đã không có màn ra mắt cho Chelsea tới tháng 11 năm 2004, anh đã bị gãy xương bàn chân khi va chạm với Olivier Dacourt trong một trận giao hữu trước khi bước vào mùa bóng với Roma.[3]

Ngay sau đó Robben đã chứng minh tầm quan trọng của mình trong suốt mùa giải 2004-05 tại Chelsea, ngay khi trở lại sau chấn thương, anh đã giành danh hiệu cầu thủ hay nhất tháng 11 năm 2004 tại giải ngoại hạng [3][4]. Robben đã kết thúc mùa giải 2004-05 với 7 bàn thắng. Cùng năm đó anh đã lọt vào danh sách đề cử những cầu thủ trẻ hay nhất trong năm, tuy nhiên Wayne Rooney của Manchester United đã đánh bại Robben để giành giải thưởng cao quý này[10][11]. Sang mùa giải 2005-06, Robben trở thành một phần không thể thiếu ở cánh trái của Chelsea. Trong 28 trận ra sân, Robben ghi 6 bàn và đóng góp công vào chức vô địch lần thứ 2 liên tiếp của Chelsea dưới thời huấn luyện viên Mourinho.

CLB Real Madrid dưới thời huấn luyện viên Bern Schuster và chủ tịch Ramon Calderon tỏ ra rất quan tâm tới cầu thủ chạy cánh người Hà Lan.[12]

Real Madrid đã có được sự phục vụ của Robben vào tháng 8 năm 2007 [13]. Anh đã nói trên website chính thức của CLB Chelsea: "Thật khó để rời bỏ nơi này bởi tôi đã có một khoảng thời gian 3 năm tuyệt vời tại đây, và tôi cũng có rất nhiều những người bạn. Tôi không có thời gian để nói hết những lời chia tay bởi hợp đồng sẽ hết hạn vào 10 giờ tối và buổi sáng tôi phải bay ngay. Nhưng nếu tôi có 1 ngày, tôi muốn quay trở lại và nói tạm biệt tới người hâm mộ bởi tôi còn nợ họ một lời cảm ơn, mọi người luôn tốt với tôi. Trong 3 năm ở đây tôi đã giành được mọi danh hiệu của nước Anh."

Real Madrid

Robben hoàn thành hợp đồng chuyển tới Madrid trong 5 năm vào ngày 22 tháng 8 năm 2007 [14] với giá trị 24 triệu bảng Anh (35 triệu Euro)[15][16]. Màn ra mắt của anh vào ngày 18 tháng 9 trong trận tiếp Werder Bremen tại UEFA Champions League. Robben đã trở thành mắt xích quan trọng trong đội hình của Real, với những bước chạy thần tốc bên cánh trái, rất nhanh Robben đã chiếm được vị trí chính thức bên trái hàng tiền vệ.

Mặc dù tiền vệ người Hà Lan đã chứng minh được giá trị của mình nhưng khi chuẩn bị vào mùa giải 2009-10, anh đã không thể cạnh tranh được với bản hợp đồng bom tấn của Real là Kaká mới chuyển về từ AC Milan. Real đã đồng ý với lời đề nghị 25 triệu Euro của Bayern Munich[17][18]. Robben khẳng định rằng anh không muốn ra đi nhưng CLB muốn bán anh[19]

Bayern Munich

Ngày 28 tháng 8 năm 2009, Robben chuyển tới Bayern với giá 25 triệu Euro. Anh khoác áo số 10, chiếc áo của một cầu thủ Hà Lan khác đã từng mặc là Roy Makaay[20][21]. Màn ra mắt của anh ngay vào ngày hôm sau. Anh vào sân ở hiệp 2 trong trận gặp VfL Wolfsburg và ngay lập tức ghi 2 bàn thắng giúp Bayern đánh bại các nhà vô địch của mùa giải trước [22][23]. Ngày 9 tháng 3 năm 2010, Robben ghi bàn thắng quyết định trong trận Bayern thua 2-3 (chung cuộc hòa 4-4) trước Fiorentina, điền tên Bayern Munich vào 8 đội mạnh nhất.[24]

Ngày 7 tháng 4 năm 2010, Arjen Robben đã ghi một bàn thắng tuyệt đẹp vào lưới Manchester United bằng cú vô lê từ pha đá phạt góc của Ribéry. Trận đấu kết thúc với tỉ số 3-2 (chung cuộc 4-4) và Manchester United bị loại bởi luật bàn thắng sân khách [25], Bayern tiếp tục tiến vào vòng bán kết Champions League.

Ngày 17 tháng 4 năm 2010, Robben lập cú hat-trick đầu tiên của anh ở Bundesliga trong trận gặp Hannover 96 tại sân Allianz Arena. Trận đấu kết thúc với tỉ số 7–0 cho Bayern.[26] vào ngày 8 tháng 5 năm 2010, Anh giành được chức vô địch Bundesliga đầu tiên với Bayern Munich sau khi ghi 2 bàn trong chiến thắng 3–1 trước Hertha BSC Berlin, đồng thời cũng là vua phá lưới của Bayern.[27]

Một tuần sau, Bayern Munich thi đấu trong trận chung kết Cúp bóng đá Đức gặp Werder Bremen, tại Sân vận động Olympic-Berlin. Bayern Munich đã giành chiến thắng 4–0 và Arjen Robben đã ghi bàn mở tỉ số từ chấm phạt đền qua đó đã giúp Bayern có được danh hiệu DFB-Pokal thứ 15 của họ.Ngày 25 tháng 5 năm 2010 Robben được trao giải thưởng cầu thủ của năm tại Đức cho năm 2010.[28] Anh giành chiến thắng với số phiếu bầu kỉ lục 72.1% và là người Hà Lan đầu tiên được nhận giải thưởng này.

Mùa giải 2010–11 đã khởi đầu một cách tệ hại với Robben, sau khi các xét nghiệm y tế xác nhận rằng gân kheo của anh đã không được chữa trị đúng cách và khiến anh sẽ phải nghỉ thi đấu trong 2 tháng.[29] Chủ tịch Bayern Karl-Heinz Rummenigge tuyên bố rằng "Tất nhiên, Bayern Munich đang rất tức giận","Thêm một lần nữa CLB chúng tôi lại phải thanh toán chi phí điều trị cho cầu thủ sau khi cậu ấy gặp chấn thương nghiêm trọng khi thi đấu cho đội tuyển quốc gia"[29] ngày 15 tháng 1 năm 2011, anh quay trở lại sau chấn thương và vào sân thay người trong trận hòa 1–1 gặp VfL Wolfsburg.

Robben được đề cử cho giải thưởng "Tiền vệ xuất sắc nhất UEFA Champions League", nhưng người giành giải lại là đồng hương của anh Wesley Sneijder. anh cũng được đề cử cho giải thưởng Quả bóng vàng châu Âu danh tiếng và giải FIFA Puskás, là giải thưởng dành cho tác giả của bàn thắng đẹp nhất trong năm. anh còn được đề cử vào đội hình "FIFPro World XI 2010" của FIFA nhờ vào mùa giải tuyệt vời của anh với Bayern Munich.